有機化學合成路線總結精選(九篇)

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第1篇：有機化學合成路線總結范文

關鍵詞有機合成;課程建設;教學改革;能力培養(yǎng)

有機合成化學是有機化學學科的核心內容，是創(chuàng)造新分子的主要手段和工具，它既是一門科學，又是一門藝術，同時也具有極強的實用性，是高等院?；瘜W化工及相關學科的重要專業(yè)課程之一［1］。有機合成的教學內容豐富，實踐性強，與生命、環(huán)境、材料、能源等諸多學科領域都有不同程度的交叉與滲透［2－5］。隨著現(xiàn)代科技的迅速發(fā)展，有機合成研究領域中新反應和新理論的大量出現(xiàn)，使有機合成的教學內容發(fā)生了巨大變化，加之化學專業(yè)生源的改變，有近一半學生報考的第一志愿不是化學專業(yè)，導致教學對象也發(fā)生了明顯的變化。尤其是面對新世紀的挑戰(zhàn)，作為專業(yè)選修課的有機合成化學教學在筆者所在的學校面臨以下問題:(1)對有機合成選修課不夠重視。一方面上課教師安排隨意，教學內容沒有充分討論及論證，另一方面學生選課也很隨意，對期末考試不夠重視;(2)內容陳舊松散，教學模式單一。學生被動灌輸，機械接受，主體能動作用不能發(fā)揮，課堂教學氣氛缺乏活力，學生的學習興趣和動力不足，不利于學生創(chuàng)新能力的培養(yǎng);(3)在教學過程中，過多地采用多媒體教學，盡管提高了講課的速度，增加了課堂知識量，但缺乏溝通互動，學生對知識的理解程度有所欠缺;(4)有機合成參考教材內容老舊，缺少現(xiàn)代的有機合成化學新知識和新理論，與現(xiàn)代有機合成化學學科前沿領域沒有實現(xiàn)很好的交叉滲透;(5)在網(wǎng)絡時代，學生玩手機、上網(wǎng)，不喜歡看書。以上問題的存在導致學生既不能掌握系統(tǒng)的學科基礎理論，也不能得到很好的專業(yè)素質培養(yǎng)，反而使學生專業(yè)興趣下降、創(chuàng)新意識淡泊，能力培養(yǎng)更無從談起。為了適應新形勢的要求，解決以上問題，2006年至今，我們對有機合成化學課程進行了一系列改革，采取以下改革舉措:堅持以“以學生為主體，教師為主導”為原則，以“注重能力培養(yǎng)”為核心，采取精選參考教材、整合課程內容、優(yōu)化教學方法，讓長期從事有機合成研究的教師擔任主講教師，控制選課人數(shù)、實行小班上課、改進考試辦法等一系列舉措，目的是讓對有機合成有興趣的學生打好基礎，提高能力，培養(yǎng)化學創(chuàng)新人才。

一、精選中英文參考教材

選取好的參考教材是教學質量的基本保證。根據(jù)有機合成化學內容豐富、理論深刻、實踐性強、與多門學科互相交叉滲透、國內外參考教材多等特點，2012年開始我們選用清華大學巨勇等編著的《有機合成化學與路線設計》(第2版)［6］及廈門大學黃培強教授等編著的《有機合成》［7］作為國內教材。這兩本教材取國內外眾多教材所長，主題明確、講解精煉、題材新穎、習題及相關內容很有代表性，近年來頗受有機合成化學工作者的歡迎，使用效果很好。與此同時我們還選用歐美名校使用的OrganicSynthesis:TheDisconnectionApproach(《有機合成:切斷法》)作為英文教材［8］，一方面讓學生打好基礎，拓寬知識面;另一方面結合課堂學習，讓對有機合成化學感興趣的同學在課外了解國外先進教材的相關內容，學習有機合成化學專業(yè)知識的同時也學習了專業(yè)英語。同時，我們還加強教材建設，《有機化學習題精解精練》《有機合成實驗》和《有機合成300例》3本教材的編輯與出版于2014年和2015年分別獲得了福州大學教材立項資助。其中《有機合成300例》既是我們近幾年來讓學生反復練習的有機合成習題，也是歷年來有機合成考試的筆試題。

二、整合課程內容

結合學生的實際水平及專業(yè)選修課的要求，按照“選修課中有基礎，基礎課程中有前沿進展”及“少而精”的原則整合課程內容。由于有機合成化學涉及的內容多且課時有限，在教學過程中學生往往覺得內容繁雜，難以完全掌握，整合課程內容有利于全面掌控教學整體過程。有機合成選修課安排在大三第二學期，學生已經學習了“基礎有機化學”，較系統(tǒng)地掌握了許多經典的有機合成反應，為了避免重復，涉及基礎有機化學的內容通過提問及課前預習進行熟悉掌握，本門課程主要強調如何利用相關有機反應合成目標分子，目標分子的合成有哪些內在的規(guī)律與邏輯，因此重點講解有機合成路線設計的思維方法和技巧，其中重點與難點是逆合成分析法(RetrosynthesisAnalysis)。逆合成分析法是當今有機合成化學的重要手段之一，于20世紀60年代由哈佛大學教授E.J.Corey提出，1990年，他因此獲得了諾貝爾化學獎。逆合成分析法從合成產物的分子結構入手，采用切斷一種分析法，這種方法就是將分子的一個鍵切斷，使分子轉變?yōu)橐环N可能的原料的方法得到合成子在切斷時得到的概念性的分子碎片，通常是個離子，這樣就獲得了不太復雜的、可以在合成過程中加以裝配的結構單元［6－9］。其中，最主要的便是切斷(Dis-connection)和合成子(Synthon)兩個概念。通過一系列逆向思維把目標分子恰當?shù)厍袛啵业胶侠淼穆肪€，而不再胡亂猜測如何合成目標分子，這樣學生就知道如何通過縝密的邏輯思維自行設計合成路線。另外還要重點講清楚“目標分子的拆開”“合成子與極性轉換”“導向基團和保護基的引入”“合成路線的簡化”等知識點。在此基礎上，還要介紹當代有機合成路線設計方面的經典案例，并以幾個復雜的功能活性分子為例，討論它們的設計合成路線。

三、優(yōu)化教學方法

福州大學過去的有機合成化學教學，以教師講授為主，學生被動接受，學習效率不高。在這次教學方法改革和優(yōu)化的過程中，我們堅持以“學生為主體，教師為主導”的改革原則，嘗試著用小班授課、啟發(fā)研討式、互動交流式等多元教學形式。

(一)采用小班授課，研討式教學

過去有機合成選修課由于是任選課，對選修人數(shù)沒有限制，導致選修該課的學生最多時達120人。加之又是大班上課，課下缺乏輔導，教師與學生缺乏交流互動，教學效果很差。2014年，我們將本課的選修人數(shù)限制在50人左右，杜絕盲目選課，讓真正感興趣的同學參與進來。這樣可以安排在小教室上課，課下教師與學生方便交流，課堂上教師可以提問、學生討論，課后作業(yè)可以及時檢查督促，方便采用研討式教學，這樣學生學得主動，學得快樂。

(二)充分利用網(wǎng)絡資源，建立有機合成化學

QQ群，豐富教學手段有機合成化學課程內容多、教學時數(shù)少，解決這一矛盾的有效途徑就是充分利用網(wǎng)絡資源。通過建立有機合成化學QQ群，學生可以隨時查看課堂教學課件等，下載有關的網(wǎng)絡學習資料，并設立開通討論交流版;學生可以通過網(wǎng)絡，相互提問討論互動，交流學習經驗;教師可以通過網(wǎng)站，及時解答學生的疑惑，更有效地掌握學生學習的狀況，提高了學習效率，完善了教學過程中的不足。通過網(wǎng)絡給學生介紹小木蟲、科學網(wǎng)及相關的國內外有機(合成)化學資源網(wǎng)站，讓他們在課外有時間查看自己感興趣的資料，真正做到課堂時間有限、知識無限、資源無限。

四、通過“三結合”方法豐富教學內容

(一)科研與教學結合

教師的科研閱歷豐富，才能教會學生學以致用，把前人實踐所得到的成果或理論靈活運用到今后的科研實踐中，培養(yǎng)時代需要的創(chuàng)新人才。自2006年以來，我們明確要求有豐富科研經歷的教師擔任有機合成課程的主講任務，這樣可以把自己的科研經歷和經驗通過課堂傳授給學生，啟發(fā)學生明白學科發(fā)展無止境，使學生樹立起敢于創(chuàng)新、敢于發(fā)現(xiàn)的科學態(tài)度。有機合成課程組近年來始終重視教學與科學研究工作，課程組教師近五年先后承擔了國家級、省(部)級以上科研課題20項，80余篇，其中大多數(shù)論文被SCI收錄。主講教師及時將研究成果融入有機合成的教學中，使教學內容與學科前沿接軌，有效促進了教學內容、方法和手段的改革，提高了教學質量。與此同時，盡可能地將近年來與有機合成相關的幾個諾貝爾科學獎項在課堂上介紹給學生。例如2010年諾貝爾化學獎獲得者授予理查德•赫克(RichardF.Heck)、根岸英一(Ei－ichiNegishi)和鈴木章(AkiraSuzuki)，因為他們在有機合成中發(fā)現(xiàn)了鈀催化的交叉偶聯(lián)反應［10］。1968年，赫克與日本化學家溝呂木努幾乎同時發(fā)現(xiàn)了微量鈀就可以催化烯烴的芳基化反應，也就是現(xiàn)在被廣泛使用的溝呂木努—赫克反應。根岸英一和鈴木章的工作增強了鈀在交叉偶聯(lián)反應中的“媒人”地位，讓鈀更好地催化交叉偶聯(lián)反應，是對赫克反應的進一步發(fā)展。三位獲獎科學家的科學發(fā)現(xiàn)至今依然充滿生機和活力，特別是近年來，有機鈀催化的碳—碳鍵形成方法在有機合成中占有重要地位，已廣泛應用于制造柔性塑料、發(fā)光二極管以及無數(shù)新型的藥物，包括抗癌藥、哮喘藥、抗精神病藥、抗艾滋病藥等。我們特別安排一個專題集中介紹“有機鈀化合物在碳—碳鍵形成中的應用”。2015年10月，我國科學家屠呦呦獲得諾貝爾生理學或醫(yī)學獎，理由是她發(fā)現(xiàn)了青蒿素，這種藥品可以有效降低瘧疾患者的死亡率。她成為首獲科學類諾貝爾獎的中國人，尤其是第一位獲得諾貝爾科學獎項的中國本土科學家、第一位獲得諾貝爾生理醫(yī)學獎的華人科學家。為此我們安排一個專題專門介紹“青蒿素的化學合成”。

(二)實驗與教學結合

加強有機合成實驗教學，理論聯(lián)系實際，培養(yǎng)學生必要的有機合成技能技巧。有機合成是理論性和實踐性都很強的專業(yè)課程，對有機合成工作者來講，理論上的可能性必須要通過實驗的可行性進行驗證。因此有機合成實驗在有機合成課程教學中占有重要地位，必須要求學生重視有機化學實驗基本操作和實驗技能技巧的培養(yǎng)。例如以與苯甲醛相關的3個著名反應:康尼查羅(Cannizzaro)、安息香縮合反應及Perkin反應為例進行有機合成實驗與理論教學。這3個有機反應的合成實驗學生恰好在實驗室做過，學生有親身經歷。苯甲醛屬于無α－氫的醛，在濃堿溶液中進行康尼查羅生成苯甲酸和苯甲醇，通過這個實驗一方面使學生了解到該反應是有機化學中最典型的歧化反應，歧化反應在日常生活中很重要，其類似于生理的氧化還原反應，工業(yè)上就是利用甲醛和乙醛的羥醛縮合和歧化反應制備季戊四醇，季戊四醇是一種重要的化工原料;另一方面苯甲醛歧化生成苯甲酸和苯甲醇，該反應產物的純化分離是典型的有機混合物多組分分離純化實驗，涉及從醇(苯甲醇)、醛(苯甲醛)、羧酸(苯甲酸)3種含氧官能團衍生物的分離提純與鑒定，很有代表性，讓學生設計純化分離路線圖，給學生深刻印象，提高了其學習興趣，理論和實踐兩者有機的結合，互相促進，融會貫通。安息香縮合反應又稱為苯偶姻縮合(BenzoinCondensation)反應，該反應早期的催化劑是氰化物，但氰化物是劇，易對人體危害，操作困難，且“三廢”處理困難。20世紀70年代后，開始采用輔酶維生素B1(鹽酸硫胺)代替氰化物作催化劑進行縮合反應。以維生素B1作催化劑具有操作簡單、節(jié)省原料、耗時短、污染輕等特點，但反應需要在冰水浴中操作，而且反應收率比較低。近年來發(fā)現(xiàn)安息香縮合反應也可用噻唑及氮雜卡賓類化合物催化反應，原理和維生素B1相同，是典型的綠色有機合成。Perkin反應，又稱普爾金反應，現(xiàn)用不含有α－H的芳香醛(如苯甲醛)在強堿弱酸鹽(如無水碳酸鉀、醋酸鉀等)的催化下，與含有α－H的酸酐(如乙酸酐、丙酸酐等)所發(fā)生的縮合反應，并生成α，β－不飽和羧酸鹽，后者經酸性水解即可得到α，β－不飽和羧酸。需要說明的是本反應要求無水，所有溶劑均經過處理。尤其是我們在2015年舉辦的福建省暑期大學生化學夏令營活動中，安排了微量有機合成，涉及有機反應、純化分離及結果鑒定，給學生提供了一個很好的實驗實訓機會。

(三)中英文相結合